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Il castello di Castiglione della Pescaia è sito sopra il promontorio che sovrasta sia il borgo vecchio di origine medioevale e sia il porto e la parte turistica del paese.
In origine il castello di Castiglione della Pescaia era solo probabilmente una (grande) torre di avvistamento costiera (la torre Pisana o Mastio) costruita intorno al X secolo.
Successivamente furono edificate le due torri minori di Santa Barbara e della Sentinella.
Solo nel XV secolo Alfonso d'Aragona collegò le due torri minori con i piani di abitazione, ampliando la cerchia muraria.
Con il passaggio della Maremma alla Signoria dei Medici prima ed al Granducato di Lorena poi il castello di Castiglione della Pescaia ebbe una lenta decadenza (come del resto tutta la Maremma.
Fu solo con il grande Duca Pietro Leopoldo di Lorena e con le prime bonifiche della Maremma che il castello di Castiglione della Pescaia venne ristrutturato nella forma che sostanzialmente è arrivata fino a noi.
Il castello è proprietà privata e difficilmente visitabile.
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