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Il borgo di San Leo è sovrastato da un imponente forte di probabile origine romana.
Nel corso dei secoli il forte fu ampliato dai goti, dai longobardi e dai primi Duchi di Montefeltro.
Poi nel 1473 il forte ebbe, a cura di Francesco di Giorgio Martini su ordine del grande Federico da Montefeltro, una massiccia ristrutturazione (per renderlo adatto alle nuove armi a base di polvere da sparo) che lo rese una delle fortezze più belle d'Italia.
Il Bembo lo definì "il più bello e grande arnese della regione".
Il Macchiavelli lo cita in una lettera a Papa Urbano VIII come "Forte è San Leo e fortizzima la sua roccia ...).
E' in questa ristrutturazione che furono aggiunti i torrioni laterali, le lunghe mura di collegamento e la residenza ducale.
Il forte di San Leo, a lungo usato come carcere, è anche tristemente famoso perchè qui, il 26 Agosto 1795, vi morì, nella famigerata cella del pozzetto dopo 4 anni e 5 giorni di reclusione, il palermitano Giuseppe Balsamo, ben più noto al mondo come conte di Cagliostro.
Da circa trentanni il forte ed è utilizzato sia come museo d'armi e sia come pinacoteca (ingresso a pagamento vivamente consigliato).
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