Il castello di Montemassi è posto sulla collina che sovrasta l'omonima località sita nel comune di Roccastrada in provincia di Grosseto.
Il castello di Montemassi è quasi millenario in quanto citato in un documento del 1076.
La sua forma orginaria era sicuramente almeno composta dai corpi che sono arrivati a Noi ovvero il cassero, una torre poligonale, la torre di ingresso al castello e la cisterna dell'acqua.
I resti di altre torri e della mura perimetrali dimostrano ancor di più la sua importanza strategica per il controllo della zona.
Il castello appartenne al contado Aldobrandesco fino al 1260 e successivamente fu conquistato dalla Repubblica di Siena di cui ne seguì, non senza molte vicissitudini tutte interne alla Repubblica Senese stessa, la sorte storica.
Segnaliamo che dalla sommità del castello di Montemassi può godere di una delle vista più stupende sulla alta Maremma Occidentale.
La visita al castello di Montemassi può essere abbinata a quella degli altri castelli limitrofi ovvero Roccatederighi, Sassoforte, Lattaia, al Molino di Giugnano ed alla Rocca di Roccastrada.
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