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A circa 5 chilometri dal Castello di Brolio in direzione di Montaperti, nel comune di Castelnuovo Berardenga in località Pianella, si trova la villa che fu il Castello di Bossi.
Il nome del castello viene fatto derivare dal bosso, il legno usato negli accampamenti romani per realizzre i contenitori utilizzati per trasportare i sesterzi con cui si pagavano le milizie.
Citato fin dal XI secolo il castello fu distrutto dai Fiorentini nel 1478.
Successivamente fu ricostruito, in epoca granducale, come villa signorile dai Ricasoli.
Oggi nella fattoria adiacente al Castello di Bossi si produce l'omonimo Chianti.
Una curiosità il luogo è ricco di fossili (più che altro conchiglie di ostriche) risalenti al Miocene ovvero quando quasi tutta la provincia di Siena era ... il fondo del Mar Tirreno.
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