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Sulla strada che dalla Pianella di Siena porta al castello di Brolio, lungo il percorso blu/marrone, si trova l'antico castello di San Giusto a Rentennano.
In origine il castello era un monastero femminile cicestense e le notizie dell'Olim monasterium Sancti Justi risalgono al lontano 1100.
Non a caso il castello è ancor oggi chiamato di San Giusto delle Monache.
Del castello, trasformato agli inizi del novecento in villa, oggi restano pochi tratti di mura di cinta dalle merlature guelfe, le massicce mura a barbacane e le cantine interrate, utilizzate, come in quasi tutti i castelli in Chianti per produrre vino Chianti ... qui invecchiato in botte.
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