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Siamo in Chianti, lungo il percorso rosso/grigio, e siamo sulla strada che da Lecchi conduce a Radda in Chianti.
Qui fin dall'anno 1000 esisteva la pieve romanica di Sancti Pauli Scito Russo, posta proprio sulla frontiera tra i contadi fiorentino e senese.
Data la sua posizione strategica, Firenze decise che la Pieve andava fortificata e ne affidò la realizzazione e gestione ai Firidolfi Ricasoli.
Come tutti i castelli fiorentini del Chianti, anche San Polo in Rosso fu assediato dagli Aragonesi nel 1478.
Il castello resistettè ad un primo assedio ma, nonostante i rinforzi ricevuti da Firenze, venne espugnato dai senesi che lo tennero anche dopo la pace tra Lorenzo il Magnifico e Ferdinando Re di Napoli.
Il castello è proprietà privata e difficilmente visitabile.
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