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La Rocca di Castagnoli sicuramente esisteva nel 1098.
Nel 1023 dopo il Lodo di Poggibonsi (o meglio Poggibonzi) entra a far parte del contado fiorentino.
A seguire entrò a far parte della Lega del Chianti nel Terziere di Gaiole da cui dista meno di 10 km, lungo il percorso viola che prima porta a Meleto, poi a Rietine ed infine alla Rocca di Castagnoli.
La Rocca ha una forma a poligono irregolare con un coprpo centrale che al suo interno ha un relativamente piccolo cortile.
Oggi la Rocca di Castagnoli è una Azienda Agrigola produttrice di ottimo Chianti con annesso condominio.
A nostro parere in Chianti solo le vigne del Vigne Barone Ricasoli a Tarci sono più belle (visivamente) di quelle che si trovano nella zona dellla Rocca di Castagnoli / Rietine / San Martino al vento.
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