La Rocca di Castagnoli sicuramente esisteva nel 1098.
Nel 1023, dopo il Lodo di Poggibonsi (o meglio Poggibonzi), la Rocca entrò a far parte del contado fiorentino.
Con l'istituzione della Lega del Chianti la Rocca di Castagnoli fu inquadrata nel Terziere di Gaiole da cui dista meno di 10 km.
La Rocca ha una forma a poligono irregolare con un coprpo centrale che al suo interno ha un relativamente piccolo cortile.
Oggi la Rocca di Castagnoli è una Azienda Agrigola produttrice di ottimo Chianti con annesso condominio.
A nostro parere in Chianti solo le vigne del Vigne Barone Ricasoli a Tarci sono più belle (visivamente e poi fotograficamente) di quelle che si trovano nella zona dellla Rocca di Castagnoli / Rietine / San Martino al Vento.
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