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Di origine Carolingia l'esistenza della Rocca di Radicofani è documentata fin dal 978.
La sua posizione strategica sull'antica via Francigena fece si che di essa si interessarono Papi (Adriano IV ed Eugenio III) ed Imperatori (Federico I il Barbarossa).
La Rocca di Radicofani fu il castello del Robin Hood italiano ovvero Messere Ghino di Tacco che, per ben due volte nel 1298 e nel 1300, la occupò.
Ghino (Ghinotto) di Tacco nasce a Torrita di Siena dalla famiglia Cacciaconti Monacheschi Pecorai (ma c'è chi scrive che discendeva dalla stirpe dei conti di Guardavalle o forse discendente della famiglia dei Monaceschi di Torrita), una delle più importanti della zona.
Di grande statura e possenza, dotato di insolito coraggio, viene cacciato dalla sua città per le attività delinquenziali (anche il padre e il fratello sono accusati di rapine) e trascorre diversi anni da brigante in Maremma.
Dal 1297 al 1300 è a Radicofani dove, impossessatosi della Rocca (sottratta alla Chiesa), spadroneggia nel territorio con le sue gesta, per alcuni come "castigatore di ingiustizie e di potenti", per altri semplicemente come "audace bandito".
Sono in questi anni che si impone la leggendaria figura di Ghino di Tacco, ribelle ghibellino facendone la base delle sue imprese da "brigante gentiluomo", menzionate sia da Dante sia da Boccaccio.
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Quiv'era l'Aretin che dalle braccia
fiere di Ghin di Tacco ebbe la morte,
Dante - Purgatorio VI, 13-14
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Nel Trecento e nel Quattrocento la proprietà s'alterna pił volte tra i Salimbeni e la Repubblica Senese per poi diventare sotto quest'ultima, il caposaldo a sud.
Durante la guerra di Siena contro gli nimperiali di Carlo V (1554-1555) il castello viene assediato invano dalle truppe di Cosimo dei Medici.
La resistenza della Rocca di Radicofani termina al tramonto del 17 agosto 1559, quando viene ammainata la gloriosa Balzana, ultima bandiera della libertà comunale in Italia.
La Rocca di Radicofani fu, dopo la caduta di Montalcino, l'ultima ad arrendersi sottomettendosi allo Stato Mediceo.
Con il plebiscito del 1860 Radicofani entra a far parte del nascente Regno d'Italia.
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