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Della Rocca di Radicofani ne è documentata l'esistenza fin dal 978, anche se origini sono molto antecedenti e risalgono all'epoca Carolingia, quando venne acquistata da parte dei Monaci di Abbadia San Salvatore.
La Rocca fu possedimento dei monaci fino al 1153 quando venne riscattata dallo Stato Pontificio.
Per la sua posizione strategica sull'antica via Francigena (è sita su un colle alto 896 metri e raggiunge sulla terrazza merlata la ragguardevole quota di +960 mt s.l.m.) la Rocca di Radicofani venne usata da Papa Adriano IV per arginare l'avanzata (sia politica che militare) di Federico I il Barbarossa ... che governava la Toscana centro sud dall'alto del Castello di Montegrossi.
La Rocca di Radicofani divenne importante anche per la giovane Repubblica di Siena da cui dista circa 70 km verso sud.
Per quasi due secoli la Rocca di Radicofani fu gestita a due: Repubblica di Siena e Stato Pontificio con i due intermezzi di Ghino di Tacco.
Ghino di Tacco
Messere Ghino di Tacco era o meglio fu il Robin Hood italiano ovveroche e, per ben due volte nel 1297/1298 e nel 1300, rocambolescamente la occupò!
Ghino (Ghinotto) di Tacco nasce a Torrita di Siena dalla famiglia Cacciaconti Monacheschi Pecorai (ma c'è chi scrive che discendeva dalla stirpe dei conti di Guardavalle o forse discendente della famiglia dei Monaceschi di Torrita), una delle più importanti della zona.
Di grande statura e possenza, dotato di insolito coraggio, viene cacciato dalla sua città per le attività delinquenziali (anche il padre e il fratello sono accusati di rapine) e trascorre diversi anni da brigante in Maremma.
Dal 1297 al 1300 è a Radicofani dove, impossessatosi della Rocca (sottratta alla Chiesa), spadroneggia nel territorio con le sue gesta, per alcuni come "castigatore di ingiustizie e di potenti", per altri semplicemente come "audace bandito".
Sono in questi anni che si impone la leggendaria figura di Ghino di Tacco, ribelle ghibellino facendone la base delle sue imprese da "brigante gentiluomo", menzionate sia da Dante sia da Boccaccio.
Quiv'era l'Aretin che dalle braccia
fiere di Ghin di Tacco ebbe la morte,
Dante - Purgatorio VI, 13-14
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Nel Trecento e nel Quattrocento la proprietà s'alterna pił volte tra i Salimbeni e la Repubblica Senese.
Nel 1458 Papa Pio II Piccolomini dona definitivamente La Rocca di Radicofani a Siena e ne diventa il caposaldo a sud.
Durante la guerra di Siena contro gli nimperiali di Carlo V (1554-1555) il castello viene assediato invano dalle truppe di Cosimo dei Medici.
La resistenza della Rocca di Radicofani termina al tramonto del 17 agosto 1559, quando viene ammainata la gloriosa Balzana, ultima bandiera della libertà comunale in Italia.
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