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Il poggio di Romena è stato abitato fin dall'antichità dai Tusci prima, dagli Etruschi (da cui prese il nome derivato da Ormena-Rumeni) poi ed infine dai Romani che ci edificarono un castrum.
E su questo castrum, che dalla riva destra dell'Arno sopravasta Pratovecchio in Casentino, intorno al 1100 i Conti Guidi vi costruirono lo omonimo castello.
Il castello rimase di proprietà dei Conti Guidi di Romena fino al 1357 quando fu venduto alla repubblica di Firenze.
E sotto le sua mura si conbattè nel 1440 una dura battaglia tra il Piccinino al soldo di Giangaleazzo Visconti di Milano e la Repubblica di Firenze.
La lotta si risolse con la vittoria del Niccolo Piccinino (era in quel momento il miglior capitano di ventura in Italia) che espugnò il castello.
Il castello, che fu uno dei più importanti nel Casentino, era dotato di una doppia cinta di mura con numerose torri (11?), tre porte e, dentro la cerchia di mura interna, il cassero.
Addossata al cassero c'era la torre della Postierla con ponte levatoio che sovrastava il fossato a secco.
A fianco del cassero c'era inoltre il possente Mastio dalle mura di oltre due metri di spessore.
Il castello ha avuto anche l'onore di finire citato nella Divina Commedia di Dante Alighieri per l'episodio di Mastro Adamo (Inferno XXX 46-90), il falsario che al soldo dei Conti Guidi coniò fiorini falsi (mandò quasi in bancarotta Firenze!) fino a che non fu catturato e bruciato vivo.
Del castello (recentemente restaurato) oggi restano integri solo alcuni tratti del cassero e del Mastio ed alcuni tratti di mura .... e visitarlo non è facile.
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