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Montalcino è sita su un colle di circa 567 metri posto alla destra del fiume Orcia, a circa 40 km a sud-ovest di Siena.
Per raggiungerla, da tutte le provenienze, si può utilizzare la SS2 Cassia utilizzando l'uscita Torrenieri.
Di origine prima etrusca e poi romana Montalcino appartenne successivamente ai territori dell'Abbazia di Sant'Antimo (html file).
La sua posizione strategica sull'antica via Francigena fece si che Montalcino rapidamente acquisì la struttura della città militare con grandi mura difensive, numerosi torrioni e la splendida fortezza che, nonostante i molti assedi, non fu mai espugnata.
Diventata libero comune sotto la parte Guelfa, Montalcino combattè quasi tutte le guerre del periodo medioevale sia contro le fazioni Ghibelline e sia contro la vicina Siena fino al 1361 quando venne riconosciuta ai Montalcinesi la cittadinanza senese.
E, quando Siena fu sconfitta dagli imperiali di Carlo V, dal 1555 al 31 Luglio 1559 a Montalcino si trasferì la Repubblica di Siena ritirata in Montalcino, esperienza che si concluse con l'annessione a Firenze il 4 Agosto 1559.
La Fortezza è fu realizzata nel 1381 da Domenico di Feo e Mino Foresi ed ingloba parte delle mura e delle torri del secolo precedente.
La pianta è pentagonale con snelle torri angolari irregolari.
Solo lo sperone è di epoca medicea così come lo stemma mediceo posto sulle mura esterne.
Al suo interno l'ampio cortile è usato come teatro per spettacoli ed iniziative culturali.
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