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Sopra uno dei tanti poggi della Valdorcia si erge la Rocca d'Orcia o di Tentennano.
L'esistenza della Rocca è documentata fin dal 867.
Nel 915 l'Imperatore Berengario l'assegnò ai monaci di San Salvatore.
Nel 1100 la Rocca passò alla famiglia dei Tignosi signori di Ardenga.
Questi assunsero il titolo di Conti di Tintinnano e, con una sorta di quasi carta costituzionale, la possedettero fino a poco dopo la battaglia di Montaperti.
Poi la Rocca passò direttamente sotto il dominio della repubblica senese che la cedette a Salimbene Salimbeni a garanzia dei 20,000 fiorini con cui era stato pagato l'esercito senese a Montaperti.
Il prestito, come spesso accadeva anche all'epoca, non fu mai restituito e pertanto la Rocca divenne proprietà dei Salimbeni.
La Rocca ritornò sotto il controllo senese nel 1418 e ne segui il destino (sia durante le due guerre aragonesi e sia durante la disfatta contro le truppe imperiali di Carlo V nel 1553-5).
Una curiosità: nella Rocca soggiornò anche Santa Caterina da Siena che di essa scrisse ...
"Dio mi posa nella Rocca che da ogni parte tutti i venti percuotono"
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