Le origini di Porto Ercole sono risalenti antichissime (la romana Cosa del resto è li davanti).
Appartenuta prima alla Abbazia della Tre Fontane all'Aqua Salvias, passò poi agli Aldobrandeschi e da questi alla Repubblica Senese.
E furono i Senesi ad iniziare a fortificare il porto nel XV secolo.
Nel 1517 i Senesi si scontrarono (e persero) contro la flotta Papale di Andrea Doria che occupò Porto Ercole fino al 1530.
Nel 1530 La Repubblica di Siena rioccupò l'Argentario e nel 1532 l'architetto militare Baldassarre Peruzzi studiò come migliorare, militarmente, il comprensorio di Porto Ercole.
Per oltre dieci anni non se ne fece di nulla, ma nel 1542, sotto la guida di Anton Maria Lari, i lavori iniziarono anche se, quando nel 1554 quando Piero Strozzi passò da Porto Ercole, non erano ancora ultimati.
Solo per inciso la piccola costruzione militare che si vede sulla sinistra sempre guardando dal porto il mare aperto è la Fortezza di Santa Caterina, una cannoniera micidiale per gli attaccanti al porto.
Il comprensorio di Porto Ercole era protetto da uno dei sistemi difensivi più complessi mai realizzati in assoluto e composto da:
- Forte Filippo II
- Rocca (Forte) Spagnola
- Forte Santa Caterina
- Bastione di Santa Barbara
La Rocca Spagnola (guardando dal porto il mare aperto è quella sulla destra) si sviluppa sulla collina sopra il mare seguendone (della collina) le ondulazioni.
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